40代処女卒業のリアル体験談はじめてのセックスと性感開発の記録

今まで過去最高年齢で30代半ばの処女卒業のお手伝いはありましたが今回で新記録更新です。40代の高齢処女の卒業サポート依頼がありましたのでお受けさせていただきました

40代だけど婚活にむけて処女卒業したくて

僕のスケジュール上、土日の日中はなかなか予定が読めず、事前に確約ができないのが現状です。とはいえ、当日になって急に時間が空くこともあるのですが、そのタイミングで連絡を入れても、女性側の準備には少なくとも2時間ほどかかるでしょうし、そこから移動時間を考えると実際に会えるのはさらに遅くなる。

そうなると、せっかくの機会なのに限られた時間しか取れないし、「急な誘いになってしまうのも申し訳ないな」と思うと、なかなか連絡しづらいというのが正直なところでした。

そこで彼女にも、僕の土日は流動的で、確約が難しいことを伝えたところ、「それでも処女卒業をしたい」という強い意志を持っていることがわかりました。
彼女はすでに覚悟を決めていて、一歩を踏み出す準備ができていたのです。

結果として、彼女は近畿圏内に住んでいましたが、週末に僕の自宅近くのホテルに宿泊し、夜の時間を使って処女卒業のサポートをする形となりました。

土日の日中を希望される方もいらっしゃると思いますが、僕のスケジュール上すぐにお約束するのが難しいのが現状です。
それでも「どうしても体験したい」と思ってくださる方には、一緒に日程を調整しながら考えていけたらと思います。

高齢処女の卒業サポート

処女卒業サポートにご応募いただいたろまんさんと、事前にじっくりお話をさせていただきました。

彼女は4●歳。キスの経験はあるものの、フレンチキス程度で、ディープキスは未経験とのこと。 また、裸でのハグやクリトリスへの愛撫、クンニリングスの経験も一切なく、自身の性感を深く理解する機会がこれまでなかったようです。

さらに、オナニーの習慣はほとんどなく、膣内に何かを挿入した経験もタンポンを数回使った程度。 この状態から、できるだけスムーズに処女卒業を迎えられるよう、僕なりにいくつか提案をしました。

まず、ディープキスについては、「もし抵抗がなければ一緒に試してみませんか？」と伝えました。 キスの種類一つでも、その人にとっての心理的ハードルは異なります。 だからこそ、無理に進めるのではなく、彼女の気持ちを優先して選択してもらう形にしました。

そして、処女卒業をよりスムーズに迎えるために、事前にできる準備として「自主練」（オナニー）のお願いをしました。 具体的には、クリトリスに触れることに慣れてもらうこと。 最初から気持ちよさを求めるのではなく、自分の体に触れること自体を当たり前の行為にしてもらうのが目的です。

処女卒業当日までにどこまでできるかは個人差がありますが、少しでも自分の身体に慣れておくことで、実際の行為がよりスムーズになるはず。

そして数日後、彼女に自主練の状況を尋ねることにしました。

「ヌルヌル」という表現が彼女らしくて、少し微笑ましく感じました。

どうやら生理の影響もあって、思うように進められない日もあったようです。 それでも、未知の世界に少しずつ足を踏み入れようと努力している彼女の姿勢が伝わってきました。

本番を迎える前に、どこまで準備ができるのか。 そして、実際の処女卒業はどんなふうに進んでいくのか——。

次のステップへと進む準備は、着実に整っていきます。

ホテルでご対面

今回、ろまんさんには僕の自宅近くのビジネスホテルに宿泊していただきました。通常、遠方から来ていただく場合、平日が絡んでいると初日は夜に雑談し、軽くキスやハグ程度のスキンシップを交わして、翌日の日中に処女卒業の本番を迎える流れになります。しかし、今回は夜だけの体験となります。

事前にLINEで連絡を取ると、彼女は緊張のあまり、狭いホテルの部屋の中をソワソワしながらウロウロしているとのことでした。可愛らしい反応に思わず微笑んでしまいます。

「夜も遅いですし、部屋着でリラックスしていてくださいね。すっぴんでも大丈夫ですよ」と伝えましたが、実際に会ってみると、すっぴんでもとても綺麗な顔立ちをしていました。ほんのりと頬が赤くなり、緊張が伝わってきます。

時間は宿泊ということもあり、たっぷりと確保されています。しかし、あまり遅くなると眠気との戦いになってしまうため、雑談もほどほどにして、いよいよ処女卒業に向けてスタートすることにしました。

初めてのディープキス

写真はイメージです

部屋の照明を落とし、少しだけ暗い空間を作る。
「じゃあ、まずは……」
そう言いながら、彼女を壁際に誘導し、軽く壁ドン。
驚いたように目を見開く彼女。でも、拒否するような素振りはない。
「キス、するよ？」
小さく頷くのを確認して、まずは軽くフレンチキスから始める。キスの経験は数回あるとはいえ、ディープキスは未経験だと聞いていたので、焦らずにゆっくりと。
最初は軽く唇を重ねるだけ。次第に唇を吸い、柔らかく舌先で触れる。
彼女はぎこちないながらも、必死に応えようとしてくれているのが分かる。
耳元に唇を寄せて、軽く吐息をかけると「んっ……！」と可愛らしい反応。
「耳も気持ちいいよ？」と囁いて、軽く舌を這わせてみる。
しかし、「くすぐったいです……！」と身をよじらせてしまう。どうやら耳は敏感すぎて攻められるのが苦手らしい。「じゃあ、無理にしないでおこうか」
微笑みながら、再び唇を重ねる。
彼女の舌を誘導しながら、ゆっくりと絡めていく。
とはいえ、最初から深く舌を絡めるのは難しいようで、彼女は恐る恐る舌先をチロチロと動かしている。
「うん、そんな感じ。焦らなくていいよ」
レクチャーを交えながら、彼女のペースに合わせて、少しずつディープなキスへと導いていく。
まだぎこちなさは残るものの、確実に彼女の身体は熱を帯び始めていた——。

クリトリスの反応

壁ドンをした流れで、彼女の身体にそっと手を這わせていく。
彼女はホテルのガウンのような部屋着を身にまとっていたが、柔らかい布越しでもわかるほど緊張していた。

「触れるよ？」

そう声をかけながら、ゆっくりと下着の中に手を差し入れる。
すると、指先に感じたのは想像以上の湿り気だった。
触れる前からすでに彼女のアソコはヌメヌメと濡れていて、興奮が伝わってくる。

「すごく濡れてるね」

恥ずかしそうに身体をこわばらせる彼女。
優しく撫でるようにクリトリスを探り、そっと指先で触れる。

「痛くない？」

「……ん、大丈夫……でも、なんか……」

まだ慣れていないのか、戸惑いが混ざった声。
それでも、ほんの少しずつ反応しているのがわかる。
触れるたびに微かに息を漏らし、下腹部がぴくっと震える。

「気持ちいい？」

「うん……ちょっと……」

まだ強い快感には至らないものの、嫌悪感や痛みはないようだ。
少しずつ、彼女が自分の身体の感覚を受け入れ始めているのを感じた。

ベッドで人生はじめてのクンニへ

キスを重ねながら、ゆっくりと彼女の身体をほぐしていく。
いきなり下半身にいくのではなく、まずは上半身からじっくりと。

彼女の胸に唇を寄せると、くすぐったそうに身をよじる。

「どう？」

「ん……半分くすぐったくて、半分気持ちいい……かも？」

まだ慣れない感覚に戸惑いながらも、少しずつ受け入れているのがわかる。
優しく舌を這わせ、時折吸い上げるように刺激すると、小さく息を漏らした。

そのまま、ゆっくりと下へ。
お腹、太もも、鼠径部……敏感そうな部分を丁寧に舐めながら、じわじわと焦らす。

そして、ついにクンニへ——

まずは直接クリトリスを刺激せず、周囲を優しく舌でなぞる。
鼠径部やワレメをゆっくりと舐め上げながら、彼女の反応を確かめる。

「ん……」

小さく声を漏らしながら、無意識に腰が浮く。
いい反応だ。

いよいよクリトリスに触れる。
舌先ではなく、舌の平らな部分を使って優しくタッチ。
軽く押し当てるようにして、ゆっくりと動かすと——

「……っ」

彼女の身体がぴくっと跳ねた。
どうやら気持ちがいいらしい。

「大丈夫？」

「うん……なんか、変な感じ……でも、気持ちいい……」

焦らしながら、徐々に刺激を強めていく。
オナニー経験がほとんどないにもかかわらず、彼女の感度はすこぶる良かった。

「もっと気持ちよくなっていいよ」

恥ずかしさもあるだろう。
でも、初めての感覚に少しずつ身を委ねていく彼女の姿は、とても愛おしかった。

撮影の許可をもらっていたので、彼女には目隠しをしてもらい、クンニの様子をカメラに収める。
少しだけ明かりをつけて、恥ずかしがる彼女の表情を記録する。

——40数年間眠っていた感覚が、少しずつ目を覚ましていく。

おもちゃでクリトリスの感度アップ

クンニでじっくりと気持ちよさを知ってもらった後は、さらに性感を引き出すためにおもちゃを使う。
いきなり絶頂を目指すのではなく、「ここが気持ちいい場所なんだ」と身体と脳に教えていくのが目的だ。

今回使ったのは、吸引式のおもちゃ「みみき」。
クリトリスを優しく包み込むように吸い上げるタイプで、刺激の仕方が指や舌とはまったく違う。

「これ、試してみようか？」

「……な、なにそれ？」

「気持ちいいっていう人多いよ。でも、無理そうならすぐにやめるから安心して」

不安そうにしながらも、小さく頷く彼女。
恐る恐るクリトリスに当てると——

「っ……！？」

小さく震える。
舌の刺激とは違う、新しい感覚に驚いたようだ。

「痛くない？」

「う、うん……なんか……変な感じ……でも、嫌じゃない……」

最初は戸惑いがあったものの、徐々に気持ちよさが勝ってきたのか、少しずつ呼吸が荒くなっていく。
通常、処女でオナニー経験もほとんどない女性は、おもちゃを使っても「よく分からない」「何も感じない」となることが多い。
けれど彼女の場合は、すでに敏感になっているのか、それなりに気持ちよさを感じている様子だった。

「……も、もう……ヤバいかも……」

漏らしてしまいそう、とのことで途中でストップ。
マゾ気質があったり、SM嗜好があるなら、そのまま続けて限界まで追い込むこともできる。
けれど彼女はノーマルな女性。

それに、ここは宿泊するホテルのベッド。
お漏らししてしまったら、この後寝る場所がなくなってしまう。

「じゃあ、一旦やめようか」

「は、はい……ありがとう……」

彼女の胸が、まだドキドキと高鳴っているのが伝わってくる。
でも、今はこれくらいで十分だ。

感度が開発されてきた今、このまま本番へ進んでもいいタイミングだった。

膣マッサージ：処女卒業への準備

少し休憩を挟んで、いよいよ高齢処女卒業に向けての準備に入る。
いきなり本番に進むのではなく、まずは膣のマッサージから。
ここをしっかりとほぐすことで、処女卒業時の痛みや出血を最小限に抑えることができる。

指を入れる前に

「痛かったらすぐ言ってね」

「は、はい……」

緊張した面持ちの彼女を安心させながら、まずは膣口を優しくなぞる。
徐々に指を1本、ゆっくりと挿入——

「……っ！」

「大丈夫？」

「うん……ちょっと、痛い……」

完全に無痛というわけにはいかないようだが、指1本はなんとかすんなり入る。
ただ、膣の入り口の筋肉がまだ硬く、処女膜の部分がしっかりと張っている。

ここを柔らかくするために、膣口のマッサージを開始。
まるで凝った筋肉をほぐすように、時間をかけて少しずつ処女膜周辺を緩めていく。

「これはもう作業」

この段階では、特に快感があるわけではない。
むしろ少し痛みもあるせいか、彼女の顔はたまに歪む。
セクシーな雰囲気というよりは、まるで整体の施術のような状態。

「あー、ここ張ってるねぇ」

「そんな感じですか……？」

「うん。ほぐれると痛みも減るはずだから、ちょっと頑張ろう」

雑談を交えながら、地道にマッサージを続けること約10分。

ようやく指2本を入れてみるが、まだかなりの圧迫感があるようで——

「……っ！ い、痛い……」

無理は禁物。
そこで、処女膜の弾力を和らげるために麻酔の薬を塗布する。
これを使うことで、痛みを軽減しながらスムーズに進めることができる。

「処女膜、かなりしっかりしてる」

最初は指2本が第一関節すら入らないほどの張り具合だったが、薬が効いてくると次第に楽になり、ようやく2本が収まるように。

そこからは、膣内の奥——特に子宮近くを意識したマッサージを行う。
これにより、挿入時の違和感を軽減し、快感を得やすい状態へと整えていく。

一般男性との処女卒業の痛み

通常、彼氏や一般男性と初めてのセックスを迎える場合、このような膣の準備やマッサージをすることはほぼない。
そのため、いきなりペニスを挿入しようとすると、膣口の筋肉が硬いまま押し広げられる形になり、相当な痛みを伴う。

処女卒業の経験談では「痛すぎて途中でやめてもらった」「涙が出るほど辛かった」「血が出てびっくりした」などの声も珍しくない。
この痛みが原因でセックスに対して恐怖心を持ってしまい、「二度としたくない」「最初の経験がトラウマになった」という女性も多い。

しかし、今回の彼女の場合——

事前の膣マッサージや麻酔を使うことで、できるだけ痛みを抑え、スムーズに進めることができた。
彼女自身も後の感想で、「思ったよりも痛くなかった」と言っていたのは、この準備の違いによるもの。

処女卒業において、「痛みを最小限にすること」はとても大切なことなのだ。

フェラチオ

いよいよ処女卒業に向けて、僕の方の準備を進める。
その一環として、フェラチオやペニスの触り方についてレクチャーをした。

もちろん、彼女にとってはこれが初めての経験。
最初は「どう舐めればいいの？」と戸惑いながら、恐る恐る触れている感じだった。

舌の使い方がわからないようだったので、「アイスクリームを舐めるような感じで」とアドバイスすると、徐々にコツを掴み、ぎこちながらも丁寧に舐めてくれた。

初めてのフェラチオにしては、なかなかの感覚の良さ。

ある程度勃起したところで、ゴムを装着し、いよいよ処女卒業へと進むことになった。

処女卒業

いよいよ、その瞬間がやってくる。

挿入直前、彼女に今の感想を聞くと——「ドキドキ」だそうです
緊張のせいか、言葉を選びながらも、何となく「ようやくこの時が来た」という実感が湧いているようだった。

事前に塗った麻酔のおかげで痛みはある程度抑えられている。
ゆっくりと、しかし止まらずに奥へと進める。
しっかりと中に収めた状態で、しばらくそのまま動かずにいると——

「……入ってます？」

少し驚いたような、でもどこかホッとしたような声。
僕のおちんちんが特別小さいわけではない（はず🥺）ので、これは麻酔の影響もあるのだろう。

少しずつ腰を動かしながら様子を見ると、やはり痛みはあるようだった。
ただ、我慢できないほどではないらしく、途中で止めることなくゆっくりと動かしながら慣らしていく。

しばらくすると、彼女の表情に変化が見え始めた。
痛みの奥に、少しずつ快感が混ざってきたようだ。

処女卒業のミッションはこれで完了。
「一旦休憩する？」と尋ねると、当然「はい」という答えが返ってくると思っていたが——

「……もう少し、いいですか？」

意外な返答だった。

彼女の意思を尊重し、僕ももうひと頑張りすることに。
お互い、軽く汗ばみながら、彼女の新たな一歩をしっかりと見届ける時間が続いていった。

彼女からのキス

しばらく休憩しながら、彼女とぴったり密着していた。
すると、彼女の方から自然とキスをしてくれるようになった。

これまで受け身だった彼女が、自分から積極的にキスをしてくれるのは嬉しい。
ぎこちなさは少し残るものの、その分、新鮮で純粋な感じがして愛おしい瞬間だった。

ただ、彼女はかなりのくすぐったがり。
僕が無意識にソフトタッチで撫でると、そのたびに「キャーッ！」と反応する。
でも、その声が妙に色っぽい。

本当にくすぐったいのか、それとも少しずつ快感が混ざってきているのか——
彼女の吐息交じりの「キャー」は、どこか甘く、思わず聞き入ってしまうほどだった。

セックスの本当の魅力を知る——処女卒業後のステップへ

処女卒業をサポートする際、僕はいつも「処女卒業のためのセックス」と「本当のセックス」の2つを意識しています。
ただ単に「ペニスを挿入して終わり」ではなく、「これがセックスなんだよ」と体感してもらうことが大切だからです。

今回も、初めてのセックスに慣れてもらうため、2回目はより実践的なものにしました。
体位もいくつか試してみましたが、バックはまだ痛みがあるようで断念。対面座位も気持ち良さを感じるまでには至らず、結局、一番負担が少なく安心感のある正常位を中心に進めました。

もちろん、まだまだ初心者の彼女。
途中、「そろそろ休憩しようか？」と尋ねたのですが、意外にも彼女から「もう少し…」という言葉が。
その言葉を聞いて、彼女が「ただの処女卒業」ではなく、しっかりセックスの楽しさを知ろうとしていることを実感しました。

初めてのセックスの印象は、これからの性体験を大きく左右します。
だからこそ、焦らず、丁寧に、そして何よりも「気持ちいい」と思える時間を提供することが大切なのです。

余韻を楽しむ——心と身体が求める時間

本来なら、セックスを終えた後は少し休憩して、お互いに「今日はありがとう」と言い合いながら、余韻に浸り帰る時間になります。しかし、今回は少し違いました。

彼女の方から「もう少し一緒にいたい」と言ってくれたのです。
正直、僕自身も居心地の良さを感じる女性だったので、そのままイチャイチャタイムを楽しむことに。

すると、まさかの展開。
甘い空気の中で触れ合っているうちに、自然と再びセックスへと発展していきました。

彼女自身、まだ多少の痛みはあるものの、それ以上に「気持ち良さ」を感じ始めているようでした。
まさかの「おかわり」セックス。処女卒業したばかりなのに、すでに身体が求めているような状態になっているのは、かなり珍しいケースです。

この瞬間、「ただの処女卒業」ではなく、「セックスの楽しさを知る時間」になっていることを実感しました。
無理をするのではなく、彼女のペースに合わせながら、余韻をじっくりと楽しむ——それこそが、初めてのセックスを素敵な思い出にする秘訣なのかもしれません。

動画を見てもらえればわかりますが終始和やかにエッチしています笑

感想——処女卒業はゴールではなく、新たなスタート

彼女はこのままホテルに宿泊し、僕は帰ることに。
最後に「一緒にお風呂に浸かりましょう」と提案し、湯船がたまるのを待つ間に感想を撮らせてもらいました。

僕自身の感想としては、彼女はとても40代には見えない素敵な女性でした。
あわよくば20代後半に見えるほどお肌が綺麗で、どこか初々しさも残る印象。
最初は緊張していたのは間違いありませんが、クンニのあたりから徐々に緊張がほぐれ、自然に接することができるようになったとのこと。

ただ、やはり「自分がどうすればいいのかわからない」とのことだったので、いくつかアドバイスをしました。

・キスの際の手の位置
・セックス中の手や目線の使い方

特に僕自身が大事にしているのは、「相手とつながっている感覚をお互いに感じること」。
だから、キスやエッチの最中はできるだけ触れ合っていてほしいし、セックスの時もずっと目を閉じるのではなく、たまに目を開いて相手を感じてほしい。
「あなたのセックスで気持ちよくなっていますよ」と伝える手段として、目を合わせるのはとても大切なことだから。

ただ、彼女はまだ恥ずかしさもあり、セックス中に目を合わせることはほとんどありませんでした。
これから少しずつ、そうした部分も経験を積んでいけばいいのかなと思います。

それでも、キスもセックスも「気持ちよかった」と言ってもらえたのは嬉しかったし、早速「次も会いたい」と言ってもらえたのは何よりの喜びでした。

処女卒業はゴールではなく、むしろ女性としてのスタート地点。
これから性感開発を進めて、さらにセックスを楽しめるようになっていけば、彼女の中で「快感」はもっと深まっていくはず。
また、男性を喜ばせる方法も少しずつアドバイスしていければと思います。

帰り間際に京都に寄った際のお土産もいただきました
ありがとうございます

処女卒業の感想レビュー

そんなわけで2回目もするすると予定が決まりました

2回目の処女卒業サポート体験——性感開発とセックスへの慣れ

前回の処女卒業から約1か月。
今回は特に何か決まったことをするわけではなく、性感開発やセックスへの慣れ、男性とのスキンシップに関するサポートをメインに行いました。

今回は撮影はあまりしていないので、簡単に振り返っていきます。

クリトリスの性感開発——より深い快感へクリイキ練習

前回の時点でもクリトリスの反応は悪くなかったのですが、今回はクンニでもかなり「気持ちいい」と感じられるようになっていました。

ただ、オナニーの習慣がほぼないため、絶頂には至らず。そこで、前回と同じく「みみき」を使ってクリトリスの性感開発クリイキ練習を進めました。

しかし、途中で「おしっこが出そう」との感覚があり、彼女自身がまだ慣れていないため、無理せずほどほどのところで終了。
少しずつ快感を深めていくことで、これからのセックスでさらに気持ちよさを感じられるようになっていくはずです。

動画は1.6倍速ですが最後少しイケる兆候は見られました

セックスの痛み——心と身体をほぐしながら

フェラチオをしてもらい、挿入を試みましたが、やはりまだ痛みが強く、無理に進めるのは避けることに。

そのため、まずは膣マッサージをじっくりと行いました。
痛み止めを使うほどではないものの、入り口付近にそれなりの痛みがあるようだったので、

• 痛みを感じやすい膣口付近のほぐし
• 気持ちよさを引き出すGスポットのマッサージ
• 奥のポルチオ性感帯を刺激するタッチ

この3つを意識しながら、ゆっくりとマッサージを進めました。
特にポルチオ性感帯への刺激は、気持ちよさを感じている様子。

そして改めて挿入。
最初は痛みを感じるため、しばらくは動かずに慣らすことに。
少しずつゆっくりと動かしていくと、奥を擦ることで快感が強まるようだったため、奥を意識した動きに切り替えました。

ただ、前回と同じく「そろそろ休憩する？」と尋ねても、「まだ大丈夫」とのこと。
動いてもらおうと誘導するものの、彼女が動くのはほんの少しの時間💦
結局、ほぼ僕が動く形となり、かなり体力を使う展開に……😅

休憩できてるのか？—甘い時間と終わらない夜

随時休憩を入れていたはずなのに、実際はずっとキスしていた気がします。
彼女自身も「キスがすごく気持ちいい」と言ってくれて、休憩中もずっと唇を重ねている状態。

とはいえ、キスだけじゃなく、

• クリトリスをやさしく刺激
• 背中をフェザータッチで撫でる
• 耳元を攻めてゾクゾクさせる

と、実質、休憩になっていない状態💦

そしてラストスパート。
「このままキスしてまったりする？ それともクンニ、セックス、どれがしたい？」と聞いたら……
**まさかの「全部したい」**との回答。

いやいや、どれか選ぶんじゃなくて全部って😂
でも、せっかく泊まりで来てくれてるので、ここは全力で応えるしかない！

結果、セックスは計3回。
しかも1回ごとが長く、完全燃焼でした。
……本当に、めちゃくちゃ疲れました😅

感想—思春期と熟女のギャップが面白い

今回も僕の都合で、夜だけの宿泊デート。
本当は土日の日中に時間を作れたらいいんですが、彼女は土日しか休めず、平日は厳しい。
だからこそ、わざわざ夜に時間を合わせて会いに来てくれました。

もちろん、僕もできるだけ希望に応えたいと思っているし、全力で頑張っていますが……
めちゃくちゃ体力使います！！！💦

彼女を一言で表すなら、
「精神年齢は20代前半の思春期、でも体は40代の熟女」

• 恥ずかしがり屋だけど、性に興味ありあり
• 40代の経験アリ女性なら色っぽいはずなのに、エッチの最中も普通の会話みたいな話し方
• もっと色っぽいムードを期待しても、明るくてちょっとズレた雰囲気

でも、これはこれで彼女の個性だし、可愛らしいところ。
エロさとはまた違う魅力があって面白い😂

今回はまだ2回目の処女卒業サポート。
性感開発も含め、じっくりと時間をかけて導いていけたらいいなと思っています。

そして、今後もまた会いたいとのこと！
次はどんな成長が見られるのか、僕自身も楽しみです。
今回もお土産いただきました